Simon Greyshade fue Senador por Sector Vorzyd desde el 22 ABY al 0 ABY, era un político taimado, de personalidad perfeccionista y estridente que pronto encontró beneficios de su cargo y de la lucrativa información obtenida por medio de los gobernantes y empresarios con los que trataba.
Durante las Guerras Clon se caracterizó por tomar una posición neutral.
Otra característica de Simon era su afición por las carreras, muchas de ellos semiclandestinas. Tenía vehículos muy buenos y todos ellos de color amarillo, pero entre todos ellos etaba su preferido, su airspeeder de carreras XJ-6, que Anakin Skywalker lo encontró como el más apropiado para hacer la perseccuión del asesinoCazarrecompensasZam Wesell, después de su segundo intento de asesinar a la senadora Padmé Amidala.
Tras la disolución del Senado Imperial Simon pasó a ser el regente de la estación espacial de La Rueda
Poco despúes de la Batalla de YavinHan y Leia huyeron a La Rueda en busca de ayuda médica para Luke que se hallaba en un fuerte estado de shock.
El Comandante Storm se alió entonces con Simon acordando que este daría caza a los rebeldes en su estación a cambio de quedarse el mismo con la Princesa Leia por la que este se sentía atraido desde sus días como Senador.